Ce qui aurait pu tourner au fiasco par le mélange de drogues et météo désastreuse devient un des plus grands moments de l'histoire de la musique populaire, classé par le magazine Rolling Stone parmi les 50 moments qui ont changé l'histoire du rock 'n' roll, apothéose du mouvement hippie.
Organisé pour se dérouler du 15 août 1969 au 17 août 1969 et accueillir 50 000 spectateurs, il en reçoit finalement environ un demi million, et se poursuit un jour de plus, soit jusqu'au 18 août 1969 au matin. Le festival accueille les concerts de 32 groupes et solistes de musiques folk, rock, soul et blues. Le budget de rémunération des artistes atteint au total dix millions de dollars.