Vainqueur de seize Grands Prix, il figure au premier rang des pilotes qui n'ont jamais gagné le titre en nombre de victoires et, dans un classement des 50 meilleurs pilotes de l'histoire de la Formule 1 établi en 2009, The Times le place en septième position, juste derrière l'Argentin Juan Manuel Fangio qui remporta cinq titres, derrière lequel il fut à trois reprises vice-champion du monde, en 1955, 1956 et 1957.
Stirling Moss compte également de nombreuses victoires en catégorie Sport (dont une retentissante victoire aux Mille Miglia en 1955).
Très éclectique, il courut encore en rallyes : il est l'un des trois pilotes à avoir conquis une Coupe d'or dans la Coupe des Alpes (attribuée au pilote ayant obtenu la Coupe des Alpes trois années consécutives, en 1952, 1953, et 1954 pour son cas personnel). Il termine aussi second du Tour de France automobile en 1956 et quatrième en 1957.
Stirling Moss court pour le plaisir dans des courses historiques jusqu'en juin 2011 puis met un terme à son implication en sport automobile.
Un temps commentateur de Grands Prix pour la chaîne ABC, il devient ensuite homme d’affaires et fait même de brèves apparitions au cinéma comme dans le film de James Bond Casino Royale. Il est fait officier de l'Ordre de l'Empire britannique en 1990.
Après la mort de Jack Brabham, le 19 mai 2014, il est le doyen des pilotes vainqueurs d'un Grand Prix du championnat du monde de Formule 1.
Fin 2016 et début 2017, il connaît d'importants problèmes de santé. Une grave infection pulmonaire l'oblige à passer plus d'une centaine de jours à l'hôpital, ce qui le conduit à se retirer de la vie publique début 2018.
Le 12 avril 2020, Stirling Moss s'éteint dans la matinée à 90 ans4. Son épouse Susie Moss annonce son décès à la presse en déclarant que son mari « était simplement fatigué par sa longue maladie, il a juste fermé ses beaux yeux et c'est tout »
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